E siccome il buon mangiare predispone a un animo pacifico, durante i turbolenti anni medioevali Mogliano riuscì a crescere e prosperare. Dopo le invasioni barbariche divenne un centro amministrativo longobardo alle dipendenze del Ducato di Spoleto. Nell’anno 705 il duca Faroaldo II diede Mogliano in dono all’abate Tommaso di Farfa, legando così la sua storia per secoli alla celebre Abbazia di Farfa in Sabina. Dalla fine del XII alla metà del XIV secolo il castello fu dominato da una dinastia di signori detti appunto “da Mogliano". Gentile divenne signore di Fermo nel 1345 e governò la città fino al 1355 quando venne sconfitto dalle truppe del cardinale Albornoz. Iniziava così il dominio pontificio nelle Marche, le quali vennere riorganizzate politicamente dalla riforma istituzionale dello stesso Albornoz del 1357: Mogliano veniva inclusa nel distretto di Fermo, di cui divenne uno dei castelli maggiori. Nel 1569 ottenne da Papa Pio V l’autonomia, ma fu solo per un breve periodo: già nel 1578 tornò sotto il dominio fermano.
In tutti questi passaggi di mano, Mogliano mantenne la sua vocazione agricola e pacifica e così piano piano intorno al castello si sviluppò un borgo dove abitazioni, chiese e campanili presero il posto di torri di guardia e fortificazioni.